「あのまま会社にいれば良かった」――そう振り返る人は、意外と少なくないのかもしれません。ただ、その理由が「うまくいかなかったから」ではなく、「うまくいっていたのに、思わぬ落とし穴にはまったから」だとしたら、どうでしょう。 東京商工リサーチによれば、2025年に早期・希望退職を募集した上場企業は43社、その人数は1万7,875人にのぼり、前年から約8割も増えました。会社に残るか、外に出るか――中高年がその選択を迫られる場面は増えてきているようです。 今回ご紹介するのは、過去に大きな反響を呼んだ実録エピソードのなかから、53歳で早期退職し、フリーの技術者として独立した男性の話。腕にも人脈にも自信があり、実際に独立当初は順調そのものだったといいます。それでも彼は「会社に残るべきだった」と後悔することになりました。 記事後半では、独立した中高年が“落とし穴”にはまりやすい、ちょっと意外な理由もお伝えします。 　＊　　＊　　＊ 仕事をするなかで実力をつけ、フリーランスとして活動する人は珍しくない。荒川敏行さん（仮名・50代）もその1人だ。ただ、一寸先は闇。思いもよらぬ理由で独立を後悔する羽目になったのだという。 学生時代からパソコンが好きで、システムエンジニアになる夢を抱いていた荒川さん。新卒時の就活はまさに氷河期を迎えていた世代だが、無事第一志望のIT会社から内定をもらえたそうだ。 「入社後はプログラミングに熱中し、トントン拍子に出世することができたんです。新しい技術を得ることが楽しく、長時間の作業も全く苦にならなかった。気がつくと会社では1番の技術者と言われるようになり、45歳で部長に。昇進後は、マネージメント業が中心となったんですが、これが肌に合わなくて……。言うことを聞かない、技術力が低い、仕事のメンバーをまとめられないといった、部下の指導法に頭を悩ませる日々でした。これ以上の出世も望めず、『もう一度好きなプログラミングがやりたい』と思うようになったんです。そこで会社の設立を念頭に入れ、フリーで活動することを決意。妻も理解してくれたため、早期退職することにしました」 53歳で晴れて独立を果たした荒川さん。当初は極めて順調にことが進んだという。 「得意先に退職の挨拶をしたところ、前の会社でお世話になった人々から仕事の依頼が複数入りまして。『全て自分でやらなければいけない』というプレッシャーはあったものの、滞りなく納品を続けられました。ありがたいことに良い条件で『うちに来ないか？』と言ってくれる会社もあって。前職と変わらないくらい稼げていたので、早期退職して良かったなと心から思っていました」 フリーの技術者として充実した日々を送っていた荒川さんに、突然不幸が襲いかかった。 「ある日意識がプツっと切れ、気がついたら病院のベッドで……。私は仕事のことが気がかりで、妻に聞くと『そんなことは気にしないで。脳梗塞で死ぬ寸前だったのよ』と告げられました。納期が迫っていた仕事もあったので、こうしてはいられないと思い、『すぐに仕事をしなきゃ』と起き上がろうとしたのですが、どうにもこうにも動けないんです。後遺症が残ると、SEの仕事ができなくなるかもしれないし、会社員ではないので働いていない間は収入も入ってこないし……。命は助かったけれど、仕事という生きがいを取られたような気がして、絶望的な気分になりました」