「人生は選択の連続である」とは、シェイクスピアの名言だが、それは中年男にとっても例外ではない。住宅、子どもの教育、老後のための資産形成など、年を重ねるほど迫られる重要な選択。一体どっちが得なのか、究極の分岐点における正解を明らかにしていく！ 中年男の多様な究極の二択を考えてきたが、最後は独り身の中年が最期を迎えても寂しくない街を決定することに。選者は365日アルコールを摂取し飲み屋街に詳しい酔いどれ漫画家・ラズウェル細木氏と、夜の街に詳しいライター・安田理央氏が挑む！ 細木：こういうテーマで言うなら僕は浅草に憧れるところがあるんですよ。親戚が結構浅草に住んでて、昔はちょくちょく遊びに来てたんです。みんなで洋食屋とか行ってね。僕はそこから電車に乗って帰らなくちゃいけないけど、地元の人たちは歩いて帰れる。それが羨ましくてね。 安田：飲んだ後に電車乗るのは、かったるいんですよね。 細木：ワンルームとか借りて、多くの文豪に愛された神谷バーとかにぶらっと行けるのはいいよなぁ。相席した人とちょっと話したりして。 安田：神谷バーとかにいる地元っぽいお年寄りが昼間っから飲んでるのは、かっこいい。 細木：昼間っから飲める街がいいんですよ。浅草は夜が早くて、店が閉まるのは早いんだけど、年寄りは早く寝ちゃうから関係ない（笑）。早くから飲み始めて、夕方には帰る。 安田：そういう意味では確かに浅草はいいですね。