ただ、いきなりプライベートなことを聞くと嫌がられる可能性もあります。そこでスムーズに話しかけるポイントとしては、相手のことだけ聞くのではなく、「自分の話」を持ち出して自然な流れで聞けばいいのです。 例えばボーナスの話題にしても、「次のボーナスで車を買おうと思うんだけど、〇〇君はどうするの？」といったふうに聞き方を変えてみるといいかもしれません。そこで具体的な答えが出てくれば人となりが見えてきたりするでしょうし、そういう雑な話題から徐々に相手がどんな人間なのかを掴んでいけばいいので。 ただし、何を聞いても「何も考えていません」みたいな答えにならないというか断絶するような回答が出てきたら、それは会話したくないというサイン。早めに“撤退”をしたほうがいいかもです。 × 仕事終わりに食事でも行かない？ ◎ 次のボーナスで車を買おうと思うんだけど、〇〇君はどうするの？ 構成／杉原光徳（ミドルマン）西村博之（にしむらひろゆき）1976年、神奈川県生まれ。東京都・赤羽に移り住み、中央大学に進学後、在学中に米国・アーカンソー州に留学。1999年に開設した「２ちゃんねる」、2005年に就任した「ニコニコ動画」の元管理人。現在は英語圏最大の掲示板サイト「4chan」の管理人を務め、フランスに在住。たまに日本にいる。週刊SPA!で10年以上連載を担当。新刊『賢い人が自然とやっている ズルい言いまわし』