アンダーテイカーと“ヘビ男”ロバーツのシングルマッチは、新旧の“怪奇派”の初遭遇であると同時にメインイベンター・グループの世代交代を強く印象づけた一戦だった。 　前年の“レッスルマニア7”でジミー・スヌーカを一蹴したアンダーテイカーは、今大会では1980年代を代表する“怪奇派”ロバーツをツームストーン・パイルドライバーで完全KOした。ロバーツはこの日を最後にWWEのリングからいったん姿を消した。 　WWE世界ヘビー級王者リック・フレアーに“マッチョマン”ランディ・サベージが挑戦した同タイトルマッチは、第5試合というちょうどまんなかのポジションにレイアウトされていた。 　前年9月にWCWからWWEに移籍したフレアーは、この年の1月の“ロイヤルランブル”で王座争奪バトルロイヤルを制し空位になっていたWWE世界王座を獲得。いわゆる“NWA育ち”のフレアーにとってはこれが初めての“レッスルマニア”出場だった。 　“レッスルマニア8”のメインイベントには当初、ハルク・ホーガン対フレアーの“統一世界戦”がプランニングされていたが、ビンス・マクマホンは年間最大イベントの目玉カードに“初モノ”のシングルマッチをプロデュースすることに強いこだわりをみせた。ホーガンとフレアーのシングルマッチはすでに全米ツアーのライブイベントで“ロードショー公開”を終えた作品だった。