誰かを想いながらも投函予定のない、「心の整理」を目的とした依頼もやってくる。好きだった相手への未練を断ち切りたいなど、区切りの手紙だ。そのような依頼に対しては、別れの言葉を意識しているという。 「自分自身の中で別れを告げるために書くのも、手紙の使い方のひとつだと思います。『さよなら』を伝えて区切りをつけないと、ぼわっとした未練として残ってしまいますから。さよならって言葉はすごく大事だと思っているし、執着もありますね」 　さよならへの執着。それには、ふたりの女性との思い出が深く関わっている。 「ひとりは20代の頃に付き合っていた恋人です。彼女は外国人で、ストレートに愛情表現をしてくれる人でした。いつも『好き？』と聞かれていたけど、僕は照れくさくて誤魔化していた。ある日、いったん帰国するという話になり、『戻ってきたら連絡するね』と言った彼女を見送ったまま、二度と会えなくなってしまった。後々になって、事故に遭ったと風のうわさで知りました」 　愛も別れもろくに告げられなかったことは、心の中にいつまでも残った。別れを言えなかった二人目は、自身の母親だ。 「母が病気で余命宣告された時、本人には知らせないと家族で決めたんです。死期が迫っていると悟られないよう、僕も家族もいつも通りに接していました。本当はちゃんと伝えて、最後を意識しながら過ごせたらよかったのかもしれませんが……」 　別れの時が迫っていると伝えられず、亡くなるまで「じゃあまたね」を繰り返した。さよならを伝えたかったと小林さんは零す。 「さよならって言葉には、いろんな要素が含まれている気がしているんです。一緒に過ごした時間への感謝とか。だから別れを言えるだけでも、その後の気持ちのあり方が違うと思うんですよね」