メールやLINEでのやりとりが当たり前になった今、手紙を送る機会は減りつつある。いざ手紙を書こうと思っても、自分の気持ちや考えをどうやって文章にすればいいのか悩むところだろう。 　そんな自分ではまとめきれない想いを“代筆”しているのが、ラブレター代筆屋の小林慎太郎さん（Twitter：@DenshinWorks）だ。 　彼のもとには、さまざまな事情を抱えた人たちからの代筆依頼が毎月やってくる。 「家族に感謝を伝えたい」というライトなものから、「離婚調停中のパートナーと復縁をしたい」といったヘビーなものまで、内容は多種多様だ。 　一筋縄ではいかない依頼を前に、代筆屋はどのような “気持ちを伝える工夫”をしているのだろうか。じつは、過去の失敗や後悔がいかされている。 【前回記事】⇒ラブレター1通1万円。IT企業の部長が「ラブレター代筆屋」の副業を続けるワケ 「ラブレターの代筆をしていて、『好き』や『愛してる』を使える場面って意外と少ないんです」 　小林さんがラブレター代筆屋を始めたのは、今から8年前の2014年。以来、計160通にのぼるラブレターを書いてきた。 「たとえば、『お付き合いをしている彼女にプロポーズします』といったシチュエーションなら、ストレートな愛の言葉も使えます。相手も好意を持っているのは確実ですし。でも僕に寄せられる依頼って、『付き合いはかなり薄いけど告白したい』とか『過去に交際していた人とヨリを戻したい』とか、関係性が遠いパターンが多いんですよ。そういう状況で好きや愛してるを使うと、逆効果になってしまいます」 　純粋な告白やプロポーズの手紙は意外と少なく、訪れる依頼の多くが復縁を願う内容だという。 「代筆の難易度がいちばん高いのは復縁の手紙です。離れてしまった心が手紙一通でぽんと戻るのはありえないですから。当事者間だけでなく、弁護士さんが出てきている話もたまにあります。 　そこまで複雑化していると、より難しい。依頼者が望む結果には100%ならないと分かりつつ、言葉を選びながら書いています」