近年ブームになっている会社員の副業。さまざまな副業が世にあふれる中、一風変わった仕事で注目を集める人物がいる。「ラブレター代筆屋」の小林慎太郎さん（Twitter：＠DenshinWorks）だ。 　彼はIT企業の管理本部で本部長を務めながら、副業でラブレター代筆屋を営んでいる。仕事として成り立つのか疑問に思うところだが、依頼はコンスタントに舞い込んでくるそうだ。 　 　メディアでもたびたび取り上げられ、今では順調に依頼をこなす小林さん。しかし代筆屋を始めたばかりの頃は、本人も想像していなかった苦労があった。彼はなぜ、ラブレターの代筆をビジネスにしようと思ったのか。 　LINEなどメッセージアプリでの告白が主流となった現代。そもそもラブレターの代筆を頼む人はどれくらいいるのだろうか。 「月の依頼数は1～2件ほど。多い時で月5件くらいです。依頼人は男性が7割・女性が3割で、30代～40代の方から多くご依頼をいただいております。今まで約160通のラブレターを書いてきました」 　代筆の金額は1通1万円。オンラインや対面で依頼人の悩みや目的を聞き、ヒアリングした内容をもとに文面を考えている。依頼人の年齢層は幅広く、下は10代から上はなんと80代だという。 「依頼でいちばん多いのは復縁の手紙です。80代の方からは、『家族への感謝を伝える手紙を書いてほしい』とお願いされました。ラブレターといえば“愛の告白”と考えられがちですが、僕は“なんらかの気持ちを伝えるもの”と捉えています」 　小林さんが代筆屋を始めたのは今から約8年前。妻子を持ち安定した日々を送る中で、「今の延長線上を歩くのはまずい」と人生の焦りを感じるようになった。「好きなことで生きていこう」と考え、浮かんだのが代筆業だ。 「昔から文章を書くことが好きだったんです。“ラブレターの代筆”という発想に至ったのは、僕自身のラブレターにまつわる思い出が関係しています。小学4年生の頃、クラスメイトの女の子から生まれて初めてラブレターをもらいました。上履きの中に小さく折りたたまれた紙が入っていて、一言『すき』と書かれていたんです。あの時の嬉しさや胸の高鳴りが原体験としてありますね」 　とはいえ、最初から代筆屋一本でやっていこうと考えていたわけではない。個人事業主の開業届を出した当初は、代筆以外にもいくつかサービスを提供していた。就職相談、面接対策、プレゼン指導などだ。