2000年代に入ってからもglobeとしてのツアーや、アルバムリリースは行われていたものの、デビュー当初のような大ヒットを出すなどの世間にインパクトを残すような活躍はできなかった。 　そんな折、自身の浪費や事業失敗、前妻Asamiへの慰謝料などが重なり、金銭的に追い詰められていたという小室が、詐欺容疑で逮捕される。 　2006年、自作した曲の著作権を譲渡すると個人投資家の男性に持ち掛け、5億円を受け取った小室だったが、実際の楽曲の著作権はレコード会社などが保持していたため問題に。一旦は和解が成立したものの、期限までに解決金6億円が支払われなかったため、男性から告訴され、2008年には逮捕、翌年には執行猶予付きの有罪判決を受けることとなったのだ。 　この一件以降、音楽活動の休止を余儀なくされていた小室さんだが、avexの後援を受けながら、2010年より音楽活動を再開することとなる。折しも2010年は、globeのデビュー15周年という記念の年であり、「15YEARS -BEST HIT SELECTION-」というベスト盤も発売され、グループとしてのさらなる活動に期待がかけられていたのだが……。 　2011年10月、KEIKOがくも膜下出血で緊急搬送される。命に別状はなかったものの、高次脳機能障害を抱えることとなり、以降、表舞台に立つことは困難となってしまったのだ。 　また、リハビリを続けるKEIKOを何年にもわたって介護していた小室も、原因不明のC型肝炎や、突発性難聴で左耳が聞こえなくなるなど、身体的な不調に見舞われるように……。 　そのような生活と仕事の両立に限界を感じていたという小室さんは、週刊誌によって看護師の女性との不倫疑惑を報じられると、2018年1月に会見を行う。小室によれば、女性には精神的な支えとなってもらっただけで、男女の関係はないとしながらも、騒動のけじめとして引退することを表明したのであった。