ニックネームは“ザ・ハートブレイク・キッドThe Heartbreak Kid”で、通称HBK。“ショー・ストッパーShow Stopper（名優）”“マン・オブ・ザ・アワーThe Man of the　Hour（今夜の主役）”なんて形容されることもある。 　ファンからもレスラー仲間からももっとも愛され、またもっとも憎まれたスーパースターである。リングの上のキャラクターとプレイベートの顔がまったく変わらない完ぺきな“スター人格”として知られている。 　ショーン・マイケルズはハイスクールを卒業と同時にプロレスラーをめざした。フットボールとアマチュア・レスリングの経験はあったが、州大会レベルの実績は残していない。 　レスリング・ビジネスにこれといったコネクションがなかったため、ホームタウンのサンアントニオ在住の元プロレスラー、ホセ・ロザリオJose Lotharioに弟子入りしてプロレスの基礎を学んだ。レッスン料は3000ドルだった。 　ロザリオは19歳だったマイケルズに試合経験を積ませるためルイジアナのMSWA（Mid South Wrestling Association＝ビル・ワット派）に送り込み、ルーキー・イヤーの1985年はダラスWCCW（World Class Championship Wrestling）、カンザスシティー、地元サンアントニオのインディー団体テキサス・オールスター・レスリングのリングで過ごした。 　翌1986年、カンザスシティーで知り合ったマーティー・ジャネッティMarty Jannettyとタッグチームを結成し、ミッドナイト・ロッカーズMidnight RockersとしてAWAのサーキットに合流した。これが最初のブレイクだった。 　バーン・ガニアはロックンロール・エキスプレスRock’n Roll Express（リッキー・モートン＆ロバート・ギブソン）やミッドナイト・エキスプレスMidnight　Express（ボビー・イートン＆デニス・コンドリー）のような若いファン向けのタッグチームを探していた。 　AWAに約2年在籍後、WWEエージェントのパット・パターソンにスカウトされWWEと契約（1987年5月）したが、素行不良を理由に2日で解雇され、再びAWAに戻り、また1年後にWWEから声がかかった（1988年3月）。 　WWEではミッドナイトの部分だけが削除され、チーム名はシンプルにザ・ロッカーズThe Rockersとなった。 　ロッカーズは若い女性ファンをターゲットにした典型的なアイドル・タッグチームだったため、全米ツアーではどこへ行っても“追っかけ”がついてきた。 　若気の至りといってしまえばそれまでかもしれないが、マイケルズとジャネッティは毎晩のように酒池肉林のパーティーをくり返し、部屋をめちゃくちゃにされたホテルが“プロレスラーお断り”の警告文をロビーに張り出したという伝説がある。