大会はさらに進んでいき、準決勝へ。第一試合では切れ味鋭いライムを乗せて勝ち上がってきたソフトウエア開発会社人事のPennyと、IT企業でコンサルタントを務めるバイズが登場。同じ業界で働く者同士の対戦となったが「国内シェアNo.1 海外にも出るぜ ガンガンな」「Webコンサルタント？　何それ儲かるの？　虚業じゃねーの」など、会社の業績アピールから相手への痛烈なdisと、振り幅広い表現をしたPennyがバイズを撃破。 　続く第二試合では某音楽レーベルのディレクター・MCコウジ君と、この日のために大阪からやって来たという商社マン・MC KAWATAKUが対戦。 　茶髪＆サングラスにシャツ姿とラフな装いのMCコウジ君は「スーツ？　馬鹿らしい」「俺はリーマンなんかじゃねえ いまだに不良だぜ」と、サラリーマンへのアンチテーゼをテーマにしたラップを披露したのだが、それ以上に大きなインパクトを残したのがMC KAWATAKU。「枕営業ってあるの？　いいなあ仕事でS○X出来て そしたら俺も転職したいぜ」「枕営業ねーなら夢ねーな芸能界」と、きっちりとしたスーツ姿の見た目からは想像できない“ゲスラップ”を畳み掛け見事勝利。コメントを求められた元AKBの平嶋も「ゲスすぎて…」と思わず苦笑いしていた。